martes, 25 de mayo de 2010

CARBOHIDRATOS MONOSACARIDOS

Carbohidratos

El término "carbohidratos", o "hidratos de carbono" procede de la antigua forma de escribir la fórmula empírica de algunos de los más importantes, como Cn(H2O)n.. Uno de los carbohidratos, la celulosa, es la sustancia orgánica más abundante en el conjunto de los seres vivos terrestres.

Según el resultado de su hidrólisis, los carbohidratos se pueden clasificar "polisacáridos", formados por muchas unidades separables por hidrólisis, "oligosacáridos", formados por unas cuantas unidades, y "monosacáridos", que son las unidades elementales que no producen, por hidrólisis, unidades de tamaño menor. A diferencia de lo que sucede en el caso de las proteínas, en el que no existe un corte nítido entre un polipéptido grande y una proteína pequeña, entre oligosacáridos y polisacáridos naturales existe una división clara. Los oligosacáridos tienen menos de 20 unidades, mientras que los polisacáridos comienzan en los centenares.

Monosacáridos

Podemos definir los monosacáridos como polihidroxialdehidos y polihidroxicetonas. Si incluimos también a sus derivados, dependiendo de la amplitud con la que se tome el término, pueden incuirse o no, evidentemente, distintos tipos de sustancias. En el campo de la Ciencia de los Alimentos se consideran generalmentre como "derivados" los polialcoholes obtenidos por reducción, con aplicaciones en gran parte semejantes a las de sus precursores, y los ácidos y lactonas obtenidos por oxidación de aldosas, del que el único relevante es la glucono δ-lactona

Con la excepción de algunos carbohidratos bacterianos, todos los presentes en la naturaleza pertenecen a la serie D. Los monosacáridos se dividen en aldosas y cetosas, según tengan un grupo aldehido o un grupo cetona. Aunque existen muchas decenas de monosacáridos, solamente dos, glucosa y fructosa, son realmente importantes, como tales, en el mundo de los alimentos. Otros muchos forman parte, eso sí, de oligosacáridos o polisacáridos que se tratan en otros lugares.

Fructosa

La fructosa es una hexosa y una cetosa, es decir, tiene seis carbonos y un carbonilo de tipo cetona. En disolución, se enceuntran en equilibrio dos formas piranosa y dos formas furanosa, además de trazas de la forma abierta. Las predominantes son la b -furanosa (31%) y b -piranosa (57%). La forma a -furanosa representa el 9% y la a -piranosa el 3% restante. La proporción de forma abierta es numéricamente insignificante.
La fructosa, como su nombre indica, se encuentra presente en las frutas. También es muy abundante en la miel. Se obtiene industrialmente por isomerización enzimática de la glucosa con el enzima glucosa isomerasa, utilizado generalmente en forma inmovilizada. Dado que la isomerización glucosa - fructosa es un equilibrio, se obtiene una mezcla con, en el mejor de los casos, un 42% de fructosa. Los jarabes mezcla de glucosa y fructosa reciben a veces comercialmente el nombre de "isoglucosa", engañoso e incorrecto. La mezcla de glucosa y fructosa se fracciona por cromatografía a gran escala. La fructosa pura obtenida así se comercializa generalmente como polvo cristalino.

En principio, podría obtenerse un producto semejante (con el 50% de fructosa) por hidrolisis de la sacarosa. Este producto se obtenía de hecho, y se comercializaba con el nombre de "azúcar invertido", hasta el desarrollo de los métodos de producción de fructosa a partir de glucosa, que lo han desplazado totalmente desde el punto de vista económico.

La fructosa es un azúcar muy interesante para la industria, dado que, aunque su precio es superior al de la glucosa, esto se compensa en parte por su mayor poder edulcorante, superior incluso al de la sacarosa. Además, el dulzor de la fructosa incorpora una nota "fresca", que lo hace particularmente apreciado

Otros monosacáridos de interés alimentario

En los últimos años está adquiriendo interés la D- tagatosa, dado que es casi tan dulce como la sacarosa, el azucar común, pero se absorbe solamente alrededor del 30 % de la ingerida, lo que hace que su aporte calórico sea bastante menor. Además, se comporta a todos los efectos como un azúcar, con el sabor dulce característico del azúcar común, sin regustos extraños, y manteniendo las otras propiededes, como la capacidad de interacción con el agua.
La tagatosa no promueve la caries dental, y puede considerarse también como "ingrediente funcional" por su acción sobre la flora intestinal. En dosis elevadas, la tagatosa puede actuar como laxante.


Derivados de los monosacáridos

Los principales derivados de los monosacáridos son los obtenidos por la reducción del grupo carbonilo, dando lugar a los polialcoholes, y por la oxidación para producir diferentes tipos de ácidos y, en el caso de las aldosas, lactonas. Los polilacoholes (también pueden obtenerse de algunos oligosacáridos) se utilizan en lugar de los azúcares en algunos alimentos, y se describen en un capítulo aparte.

Entre los derivados obtenidos por oxidación, el único importante en el campo alimentario es la glucono-δ- lactona (glucolactona), que se fabrica a partir de la glucosa, bien mediante oxidación con bromo en solución acuosa, bien mediante fermentación con Aspergillus niger, o bien con glucosa oxidasa obtenida de ese mismo microrganismo, combinada con catalasa para destruir el agua oxigenada formada también en la reacción.

En solución acuosa, la glucono-δ- lactona se encuentra en equilibrio con el ácido glucónico. Al cristalizar de la solución lo hace en forma de glucono-δ- lactona, que se transforma en ácido al disolverse en agua, especialmente a pH mayor de 3. La hidrólisis del enlace éster interno es lenta en frío, pero relativamente rápida en caliente.

El equilibrio de la transformación de la glucono-δ- lactona en ácido glucónico a temperatura próximas a la ambiente se produce entre media hora y una hora, produciendo un descenso continuo del pH. El sabor de la glucono-δ- lactona, que es dulce, pasa al del ácido glucónico, ácido pero mucho menos agrio que el de otros acidificantes.

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